Es ist ein Lösungsmittel für viele organische Stoffe und wird bei der Herstellung von Kunststoffen und Lacken eingesetzt. Die Carbonsäureester des Cyclohexanols werden als Weichmacher in den Kunststoffen verwendet. In der chemischen Industrie stellt es ein Zwischenprodukt zur Herstellung von Cyclohexanon dar.
Weiteres empfehlenswertes Fachwissen Inhaltsverzeichnis 1 Eigenschaften und Gefahren 2 Verwendung 3 Herstellung 4 Konformationen Eigenschaften und Gefahren Cyclohexan stockt bei 6, 5 °C ein und siedet bei 80, 7 °C. Es riecht stechend bis aromatisch-süßlich, die Geruchsschwelle liegt bei 1, 4 bis 88 mg·m -3, die Flüssigkeit ist leicht flüchtig. Cyclohexan bricht das Licht mit einer Brechzahl von 1, 4266. Cyclohexan. In Wasser ist Cyclohexan unlöslich, in organischen Stoffen, wie den Alkoholen, Kohlenwasserstoffen, Ethern oder Chlorkohlenwasserstoffen ist es gut löslich, Cyclohexan selbst ist ein Lösungsmittel für viele organische Stoffe. Der Flammpunkt liegt bei -18 °C, die Zündtemperatur bei 260 °C. Die Oktanzahl des Cyclohexans ist 77. Cyclohexan ist leichtentzündlich und wassergefährdend. Inhalation und Verschlucken der Flüssigkeit führt zu Kopfschmerzen, Übelkeit und Schwindel, die Augen und Haut rötet sie und reizt die Atemwege. Eine Langzeitexposition gegenüber Cyclohexan kann zu Dermatitis führen.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Cyclohexanol ist ein sekundärer Alkohol der sich vom Cyclohexan ableitet. Vorkommen Cyclohexanol kommt natürlich in Okra ( Abelmoschus esculentus), Tomaten ( Lycopersicon esculentum) und Basilikum ( Ocimum basilicum) vor. [8] Gewinnung und Darstellung Cyclohexanol fällt gemeinsam mit Cyclohexanon bei der katalytischen Oxidation von Cyclohexan mit Luftsauerstoff an. Diese radikalische Reaktion verläuft über ein instabiles Zwischenprodukt, das Cyclohexanhydroperoxid, welches spontan zu den beiden Produkten zerfällt. Das Produktgemisch kann durch Destillation getrennt werden. Cyclohexanol h und p sätze 10. Alternativ kann Cyclohexanol durch katalytische Hydrierung von Phenol erhalten werden: Cyclohexanol schmilzt bei 24 °C und siedet bei 161 °C. Cyclohexanol löst sich gut in Ethanol. In Wasser lösen sich bei 20 °C 56, 7 g Cyclohexanol je Liter. Die farblosen Kristalle riechen campherartig. [4] Der Flammpunkt liegt bei 68 °C, die Zündtemperatur bei 290 °C.
Cyclohexanon zeigt die typischen chemischen Reaktionen der Ketone, mit sekundären Aminen bilden sich Enamine, mit primären Aminen oder Ammoniak entstehen Imine. Mit Natriumborhydrid kann man es zu Cyclohexanol reduzieren. Mit Salpetersäure oder Kaliumpermanganat oxidiert es zu Adipinsäure. Cyclohexanon färbt sich an der Luft allmählich gelb. Herstellung Die Herstellung des Cyclohexanons erfolgt durch eine Oxidation von Cyclohexanol mit verdünnter Salpetersäure oder mit Hilfe von Zinkoxid-Katalysatoren bei höherer Temperatur. Im Labor erhält man es durch Oxidation von Chrom(VI)-salzen wie Natriumdichromat. Bei der katalytischen Oxidation von Cyclohexan entsteht es im Gemisch mit Cyclohexanol. Cyclohexanol. Verwendung Cyclohexanon ist in der chemischen Industrie ein wichtiges Zwischenprodukt zur Herstellung von Rohstoffen wie ε-Caprolactam oder Adipinsäure für die Produktion von Kunstfasern. ε-Caprolactam wird zum Beispiel zur Herstellung von Perlon benötigt, Adipinsäure dient zur Herstellung von Nylon.
Strukturformel Allgemeines Name Cyclohexanol Andere Namen Cyclohexylalkohol Hexahydroxyphenol Anol [1] Hydralin [1] Hexalin [1] Adronal [2] Naxol [2] CYCLOHEXANOL ( INCI) [3] Summenformel C 6 H 12 O Kurzbeschreibung farbloses, kristallines Pulver mit campherartigem Geruch [4] Externe Identifikatoren/Datenbanken CAS-Nummer 108-93-0 EG-Nummer 203-630-6 ECHA -InfoCard 100. 003. 301 PubChem 7966 ChemSpider 7678 DrugBank DB03703 Wikidata Q423282 Eigenschaften Molare Masse 100, 16 g· mol −1 Aggregatzustand fest [4] Dichte 0, 95 g·cm −3 [4] Schmelzpunkt 24 °C [4] Siedepunkt 161 °C [4] Dampfdruck 1, 3 h Pa (30 °C) [4] Löslichkeit mäßig in Wasser (40 g·l −1 bei 20 °C) [4] Sicherheitshinweise GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), [5] ggf. erweitert [4] Achtung H- und P-Sätze H: 302+332 ‐ 315 ‐ 335 ‐ 412 P: 280 ‐ 301+330+331 ‐ 302+352 ‐ 304+340 ‐ 312 [4] MAK DFG: nicht festgelegt [4] [6] Schweiz: 50 ml·m −3 bzw. Gefahrstoffe. 200 mg·m −3 [7] Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Strukturformel Allgemeines Name Cyclohexanol Andere Namen Cyclohexylalkohol Anol Hydralin Sextol Adronal Summenformel C 6 H 12 O oder C 6 H 11 OH CAS-Nummer 108-93-0 Kurzbeschreibung farblose Flüssigkeit Eigenschaften Molare Masse 100, 16 g· mol −1 Aggregatzustand fest Dichte 0, 941 g·cm −3 Schmelzpunkt 25 °C Siedepunkt 161 °C Dampfdruck 130 Pa (25 °C) Löslichkeit gut in Alkohol, mäßig in Wasser Sicherheitshinweise Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I Xn Gesundheits- schädlich R- und S-Sätze R: 20/22 - 37/38 S: ( 2 -) 24/25 MAK 300 ml·m −3 Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Cyclohexanol h und p sätze in english. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Cyclohexanol ist ein sekundärer Alkohol der sich vom Cyclohexan ableitet. Es hat die Summenformel C 6 H 11 OH. Weiteres empfehlenswertes Fachwissen Inhaltsverzeichnis 1 Gewinnung und Darstellung 2 Eigenschaften 3 Verwendung 4 Gefahren Gewinnung und Darstellung Cyclohexanol fällt gemeinsam mit Cyclohexanon bei der katalytischen Oxidation von Cyclohexan mit Luftsauerstoff an.
14 g/mol [img]/img] [img]/img] [img]/img] Details Veröffentlicht: 07. Oktober 2013 Zuletzt aktualisiert: 29. Juli 2021 Erstellt: 07. Oktober 2013 Zugriffe: 6859
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