Die Iod-Azid-Reaktion dient dem Nachweis von Sulfid durch Reaktion mit Iod/Azid in der qualitativen anorganischen Analyse. Reine Lösungen von Natriumazid (NaN 3) und Iod (I 2) sind längere Zeit nebeneinander beständig. Sie werden aber durch Einwirkung von S 2− (auch schwerlösliche Schwermetallsulfide) katalytisch zersetzt. Thiocyanate (SCN −) und Thiosulfate reagieren analog. Natriumazid – biologie-seite.de. S 2 − + I ⟶ {\displaystyle \mathrm {S^{2-}+I_{2}\longrightarrow S+2\ I^{-}}} Sulfidanionen und Iod reagieren zu Schwefel und Iodid. (Entfärbung) N 3 ↑ {\displaystyle \mathrm {S+2\ N_{3}^{-}\longrightarrow S^{2-}+3\ N_{2}\uparrow}} Schwefel und Azidionen reagieren zu Sulfid und molekularem Stickstoff. (Gasentwicklung) Größere Mengen an I − stören die Reaktion. In diesem Fall bewirkt die Zugabe von einigen Tropfen Hg(NO 3) 2 -Lösung die Bildung von HgI 4 2−. Letzteres hat keinen Einfluss auf die beschriebene katalytische Zersetzung von Iod/Azid. Literatur Gerdes: Qualitative Anorganische Analyse, Springerverlag, 2.
[5] Bekannt ist der Arzneistoff Azidothymidin (AZT). Carbonsäureazide [R–CO–N 3] finden Anwendung in der Curtius-Umlagerung, in der sie zu Isocyanaten umgelagert werden. Eine andere wichtige Reaktion der Azide stellt die 1, 3-dipolare Cycloaddition ( Huisgen-Reaktion) dar. [6] Bekannt seit den 1960er-Jahren, gewinnt sie zunehmend an Bedeutung als bioorthogonale Reaktion. [7] [8] Die Reduktion von Alkylaziden (etwa mit Lithiumaluminiumhydrid) liefert primäre Amine; der Weg über Azide stellt damit eine Alternative zur Gabriel-Synthese dar. Um die Bindung der Azidgruppe im Rahmen des Valenzbindungsformalismus trotz der Delokalisierung der Bindungselektronen beschreiben zu können, behilft man sich mit mesomeren Grenzformeln. Iod-Azid-Reaktion. Dabei spielen neben jenen beiden Grenzstrukturen, die die heuristische Oktettregel erfüllen, auch solche eine Rolle, die dies nicht tun, wie die gezeigte 1, 3-dipolare Struktur, bei der dem endständigen N-Atom formal ein Sextett zugeschrieben wird. Anhand dieser Grenzformel lässt sich sowohl die leichte Zersetzung zu den entsprechenden Nitrenen als auch die Reaktivität als 1, 3-Dipol erklären.
Nachweis fr Zweibindigen Schwefel Ergebnis Entfrbung + Gasblschen Reagenzien Iod-Lsung, Wasser, Natriumazid, Strkelsung Durchfhrung 2 Tropfen Iod-Lsung werden mit Wasser auf 2 ml verdnnt. Zu dieser Lsung werden wenig festes Natriumazid und einige Tropfen Strkelsung gegeben. Die Analysensubstanz wird vorsichtig auf die Lsung gestreut. Als positives Ergebnis wertet man eine Entfrbung oder Aufhellung in Kombination mit dem Aufsteigen von Stickstoffblschen. Iod azid reaktion patient portal. Reaktion Iod oxidiert sulfidischen zu elementarem Schwefel, wodurch es zu farblosem Iodid wird. I 2 + S 2- 2 I - + S Der Schwefel oxidiert anschlieend das Azid zu Stickstoff, wodurch es selbst wieder zu S 2- reduziert wird. S + 2 NaN 3 Na 2 S + 3 N 2 Bemerkungen Die Probe funktioniert gut bei freien SH-Gruppen, jedoch nur schlecht bei fester gebundenem S 2-. Sie ist oft falsch negativ bei Methionin, Phenothiazinen und Penicillinen. Beispiele Substanzen Ampicillin Benzylpenicillin Captopril (SH) Cefotaxim Chlorpromazin Chlorprothixen Oxacillin Penicillamin (SH) Phenoxymethylpenicillin Phthalylsulfathiazol Promazin Promethazin Propylthiouracil (SH? )
[9] Das Azidion N 3 − gehört zu den Pseudohalogeniden. Es verhält sich in vielen Reaktionen ähnlich den Halogenidionen. Das mesomeriestabilisierte Ion ist linear und symmetrisch gebaut, mit einheitlichen Abständen zwischen den Stickstoffatomen. Deren Bindungslänge liegt zwischen der der N-N- Doppel- und Dreifachbindungen. Diese Stabilisierung fehlt bei der freien Säure und bei den Schwermetallaziden. Anwendung [ Bearbeiten | Quelltext bearbeiten] Natriumazid wird in der industriellen Synthese zur Darstellung von Bleiazid und Stickstoffwasserstoffsäure sowie von tert -Alkylaziden und anderen organischen Aziden wie Tosylazid verwendet. [2] Die Umsetzung von Carbonylverbindungen mit Stickstoffwasserstoffsäure in stark saurem Medium liefert aus Ketonen unter Wanderung einer Alkylgruppe Amide. Werden Carbonsäuren eingesetzt, so erhält man das um ein Kohlenstoffatom ärmere Amin ( Schmidt-Reaktion). Iod azid reaktion forms. Die dazu benötigte Stickstoffwasserstoffsäure wird in situ aus Natriumazid erzeugt. Eine weitere Anwendung ist die Darstellung von Alkyl isocyanaten aus Carbonsäurehalogeniden ( Curtius-Reaktion).
@article{Awe1951ZurKD, title={Zur Kenntnis der Jod-Azid-Reaktion}, author={Walther Awe}, journal={Mikrochemie vereinigt mit Mikrochimica acta}, year={1951}, volume={38}, pages={574-580}} ZusammenfassungZur Einleitung der Umsetzung von Jod mit Azid-Ionen zu Jodid und Stickstoff (Jod-Azid-Reaktion), die durch Sulfid-Ionen katalysiert wird, genügen so geringe Mengen von Sulfid, wie sie von schwefelhältigen organischen Verbindungen abdissoziiert werden. Thioäther und schwefelhältige Ringverbindungen katalysieren die Reaktion ebenfalls, und zwar um so besser, je besser sie wasserlöslich sind. Die Beobachtungszeit bei Ausführung der Reaktion muß gegebenenfalls bis zu 24 Stunden…
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