Radikalische Substitution, S R Eine Substitution ("to substitute …") ist generell ein Austausch von Atomen oder Atomgruppen durch andere. Dies kann auf verschiedene Weise katalysiert werden, beispielsweise mithilfe von gebildeten elektronenaffinen Radikalen. Der bekannteste Versuch ist die Gewinnung von Halogenalkanen durch radikalische Substitution (Halogenierung), hierbei wird ein Proton durch ein Halogenatom, wie Chlor, ausgetauscht. Organische Chemie: Radikalische Substitution. Substitution = Austausch von Atomen oder Atomgruppen durch andere. Bei der vorgestellten S R wird die Substitution mithilfe von Radikalen vorangetrieben. Reaktionsablauf der S R Die Reaktion verläuft in 3 wesentlichen Schritten: Startreaktion durch einen Radikalstarter, Kettenreaktion ( Kettenfortpflanzung), die Rekombination oder Abbruchreaktion. 1. Kettenstart Es kommt nur zu einer radikalischen Substitution, wenn zunächst Radikale gebildet werden. Zur Bildung von Radikalen wird Energie benötigt, diese erfolgt meist durch Licht, seltener auch durch Radikalbildner wie Dibenzoylperoxid.
Dargestellt werden Radikale mit einem Punkt neben dem Elementsymbol. Sie sind sehr reaktionsfreudig. Bei der radikalischen Substitution kommt es zu einer Radikalkettenreaktion. Es werden drei Schritte durchlaufen: Startreaktion der radikalischen Substitution Kettenreaktion bzw. Kettenfortpflanzung der radikalischen Substitution Abbruchreaktion bzw. Kettenabbruch der radikalischen Substitution Aber wann wird die Kettenreaktion bei der radikalischen Substitution abgebrochen und wie kommt es überhaupt zum Kettenabbruch? Das schauen wir uns jetzt im Folgenden Schritt für Schritt an. Wie läuft die radikalische Substitution ab? – Beispiel Halogenierung Als Beispiel für eine radikalische Substitution $S_R$ schauen wir uns nun die Halogenierung genauer an. Die Halogenierung ist ein Reaktionsmechanismus, bei welchem Alkane mit den gebildeten Radikalen der Halogene reagieren. Übungen radikalische substitution. Die Halogene befinden sich in der 7. Hauptgruppe im Periodensystem der Elemente. Zu diesen gehören zum Beispiel Fluor $\ce{F}$, Chlor $\ce{Cl}$ oder Brom $\ce{Br}$.
Weitere Beispiele für radikalische Substitutionsreaktionen sind zum Beispiel die Bromierung, die Peroxygenierung, Sulfochlorierung oder die Nitrierung. Radikalische Substitution an Aromaten Bei der radikalischen Substitution an Aromaten $S_Ar$ greifen die Radikale bevorzugt den aliphatischen Teil – also die Seitenkette – an. Der Ring bildet den aromatischen Teil einer chemischen Verbindungen. Die radikalische Substitution von Benzol ist beispielsweise eine radikalische aromatische Substitution. Stabilität der Radikale – Hyperkonjugation und Konjugation Die radikalische Substitution verläuft über das stabilste Radikal. Die Stabilität der Radikale wird durch Hyperkonjugation und Konjugation bestimmt. Radikalische Substitution erklärt inkl. Übungen. Was ist Hyperkonjugation? Je grösser die Anzahl Kohlenstoffatome, welche an ein C-Atom mit dem ungepaarten Elektron gebunden sind, desto stabiler ist dieses Radikal. Ein tertiäres Radikal ist also stabiler als ein sekundäres und dieses wiederum stabiler als ein primäres Radikal. Aber wieso ist das so?
5961~\mathrm{kcal/mol})}}{A\cdot e^{-(4~\mathrm{kcal/mol})/(0. 5961~\mathrm{kcal/mol})}} = 5. 35\]\[s^{Br} = \frac{k_{sek}}{k_{prim}} = \frac{A\cdot e^{-(13~\mathrm{kcal/mol})/(0. 5961~\mathrm{kcal/mol})}}{A\cdot e^{-(16~\mathrm{kcal/mol})/(0. Übung: Radikalische Substitution - Chemgapedia. 5961~mathrm{kcal/mol})}} = 153\] Hier haben wir \(A = A_{prim} = A_{sek}\) angenommen, weswegen die Selektivitäten höher erscheinen, als sie eigentlich sind. Bis jetzt konnten wir jedoch nur erklären, warum eine Reaktion mit einer höheren Differenz in der Aktivierungsenergie selektiver ist als eine mit einer niedrigeren Differenz in den Aktivierungsenergien. Damit stellt sich letztendlich die Frage Warum ist die Differenz der Aktivierungsenergien größer bei der Bromierung als bei der Chlorierung? Da im Propagationsschritt im Falle der Chlorierung eine starke H-Cl-Bindung ausgebildet wird, ist dieser exotherm. Dagegen ist der Propagationsschritt im Falle der Bromierung endotherm, da die H-Br-Bindung schwächer ist. Daraus ergibt sich nach dem Hammond-Postulat für den Propagationsschritt der Chlorierung ein früher Übergangszustand, während der Propagationsschritt der Bromierung über einen späten Übergangszustand erfolgt ( siehe Abbildungen).
Radikalbildner: Dibenzoylperoxid zerfällt in 2 Phenyl radikale und 2 Moleküle CO 2 Im folgenden Beispiel sollen die Starterradikale aber durch Licht erzeugt werden, die Reaktion läuft dann umso schneller ab, je heller die Umgebung ist. X 2 + ${h \cdot \nu}$ → 2 X∙ X 2 = Halogenmolekül, z. B. : Br 2, ${h \cdot \nu}$= Lichtenergie 2. Kettenwachstum X∙ + H-CH 2 -R → ∙CH 2 -R + HX R = Rest des Alkans In der Phase der Folgereaktion (auch Kettenfortpflanzung oder Kettenreaktion) greift das Halogenidradikal die Kohlenwasserstoffkette an einer C–H Bindung an. Es geht eine Elektronenpaarbindung mit dem Wasserstoffatom ein und spaltet dieses dadurch ab. Zurück bleibt ein Kohlenstoffatom mit einem ungepaarten Elektron = Alkylradikal. Weiterhin entsteht ein Wasserstoffhalogenid. Das Alkylradikal kann nun weitere Halogenmoleküle angreifen und diese homolytisch spalten, um so neue Halogenidradikale zu bilden ∙CH 2 -R + X 2 → + X∙ + X-CH 2 -R R = Rest des Alkans 3. Kettenabbruch Treffen nun zwei Radikale aufeinander, gehen sie eine Elektronenpaarbindung ein und es entsteht ein neues Molekü l, die Radikale werden dabei "gegenseitig ausgelöscht".
Betrachtet man nur die Thermodynamik des Mechanismus (Stabilität der gebildeten Radikale) sind natürlich einige Reaktionsprodukte begünstigt. Wie bei jeder Reaktion müssen aber noch die kinetischen Aspekte bei der Reaktion betrachtet werden, was dazu führt, dass die radikalische Reaktion v. a. mit Chlor sehr wenig selektiv ist. Beispiel: Chlorierung von Propan. Hier stellt sich bei der Chlorierung die Frage, ob der Angriff des Chlorradikals am primären oder sekundären C-Atom begünstigt ist (= Regioselektivität). Also ·CH 2 -CH 2 -R (primär) vs. CH 3 -CH-R (sekundär). Erklärung: Durch die sog. Hyperkonjugation des Kohlenstoff-Radikals mit einer benachbarten Kohlenstoffgruppe kommt es zu einer energetisch günstigen Wechselwirkung. Da ein sekundäres C-Atom zwei benachbarte Kohlenstoffgruppen hat, ist dieses Radikal gegenüber einem primären Radikal energetisch günstiger (thermodynamischer Aspekt). Allerdings sind an einem primären C-Atom drei H-Atome, die vom Chlorradikal "abstrahiert" werden können, während es am sekundären C-Atom nur zwei "H-Atome" sind.
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