Die Vitali-Reaktion zum Nachweis von Tropanalkaloiden Die Reaktion nach Vitali wurde erstmals vor 130 Jahren veröffentlicht. Vitali-Morin-Reaktion: Nachweis nitrierbarer Aromaten,Tetracain. Sie ist eine der wenigen Farbreaktionen zur Identifikation von Alkaloiden, die noch heute verwendet werden. In der Modifikation von Morin ist sie gut reproduzierbar, empfindlich und recht spezifisch und wird nach wie vor in den Arzneibüchern zur Identitätsprüfung von Tropanalkaloiden (Hyoscyamin, Atropin, Homatropin, Skopolamin) geführt. Geräte: Kleine Abdampfschalen, Spiritusbrenner, Dreifuß, Drahtnetz, Reagenzglashalter, Meßzylinder 10 mL, Kolbenhubpipetten (500 µL, 20-200 µL, 10 µL), Tropfpipette, Glasstab, Reagenzgläser Chemikalien: eine Ampulle "Atropinum sulfuricum 0, 5 mg" rauchende Salpetersäure Aceton ethanolische Kalilauge, ca. 1N (3 g Kaliumhydroxid in 50 ml unvergälltem Ethanol 96% lösen) Hinweis: Atropin ist stark giftig (wenngleich der Inhalt der hier angewandten Ampulle nicht zu relevanten Vergiftungserscheinungen führen kann) Durchführung: Ausgangsmaterial ist eine Ampulle Atropinsulfat, wie sie in der Notfallmedizin gängig ist.
werden aus dem Atropin zwei nitrierte Produkte gebildet - der 4-Nitroatropin-Salpetersäureester und das 4-Nitro-Apoatropin - die in sich in Aceton lösen. Mit Kaliumhydroxid wird unter Abspaltung des benzylischen H-Atoms ein Anion gebildet, das mehrere Mesomere Grenzstrukturen aufweist und tief violett gefärbt ist: Die rechts oben abgebildete Grenzstruktur mit dem chinoiden Ringsystem und dem Nitro-anion entspricht einem sog. Meisenheimer-Salz. Diese Verbindungen wurden zuerst 1902 von Jakob Meisenheimer aus Nitroaromaten und Kaliummethylat erhalten und sind oft intensiv gefärbt. Der ansonsten historisch nicht weiter in Erscheinung getretene, italienische Apotheker D. Vitali (1832–1917) hat diese Reaktion zuerst 1880 veröffentlicht. Die Originalpublikation in "Orosi" habe ich leider nicht finden können. Vitali morin reaktion de. Aber bereits im folgenden Jahr wurde in zwei deutschen Zeitschriften über die Reaktion referiert (siehe unten). Da viele andere Substanzen, die aromatische Ringe enthalten, ähnliche Färbungen geben, wurde in der Folge nach Modifikationen gesucht, welche die Reaktion spezifischer machen sollten.
Nachweis fr Verbindungen mit aktivierter Methylengruppe neben einem nitrierbaren Aromaten Tropasureester Quartre Ammoniumverbindungen Ergebnis Meist rote bis violette Frbungen Reagenzien Salpetersure 65%, Aceton, ethanolische KOH Durchfhrung Etwa 5 mg Substanz und 0, 5 ml HNO 3 65% werden auf dem Wasserbad zur Trockne eingedampft. Nach Erkalten lst man den gelblichen Rckstand in 5 ml Aceton und tropft bis zur Frbung etwa 1 ml ethanolische KOH 0, 1 mol/l hinzu. Reaktion Im Folgenden wird der Ablauf der Reaktion in der Version nach Vitali dargestellt. Die Vitali-Reaktion zum Nachweis von Tropanalkaloiden - Illumina. Durch das Erhitzen mit Salpetersure wird der Phenylring in ortho - oder para -Position nitriert: + HNO 3 + H OH Die nachfolgende Zugabe von Lauge fhrt zur Deprotonierung der aktivierten Methylengruppe neben der Ketofunktion. Es entsteht ein farbiges, mesomeriestabilisiertes Anion: + OH - Bemerkungen In der Version nach Vitali wird kein Aceton verwendet. In diesem Fall reagieren Verbindungen mit Methylen- oder Methin-Gruppen, die durch eine Carbonylgruppe aktiviert ist und an einem in ortho - oder para -Position nitrierbaren Phenylring sitzen.
Duden - Das Wörterbuch chemischer Fachausdrücke - 1 @ Å B C D E F G H I J K L M N O P Q R S T U [V] W X Y Z Ɛ Α Β Γ Δ Ζ Η Θ Κ Λ Μ Ν Ξ Π Ρ Σ Τ Φ Χ Ψ Vitali-Morin-Reaktion Vi|t a |li-Mo|rin-Re|ak|ti|on [-morɛ̃-; nach dem ital. Pharmazeuten D. Vitali (1832–1917) u. dem schweiz. Pharmazeuten A. Morin (1800–1879)]: qual. Nachweisreaktion für Tropasäure-Derivate (u. v. a. Verb. ) durch Abrauchen der Testsubstanz mit Salpetersäure u. Befeuchten des Rückstands mit alkoholischer Kalilauge, wobei meist rotviolette, ggf. auch gelbgrüne Farbreaktionen auftreten. Vitali morin reaktion et. Sie können einen Link zu dem Wort setzen Ansicht: Vitali-Morin-Reaktion
Vitali-Morin-Reaktion Vi|t a |li-Mo|rin-Re|ak|ti|on [-morɛ̃-; nach dem ital. Pharmazeuten D. Vitali (1832–1917) u. dem schweiz. Pharmazeuten A. Morin (1800–1879)]: qual. Nachweisreaktion für Tropasäure-Derivate ( u. v. a. Verb. ) durch Abrauchen der Testsubstanz mit Salpetersäure u. Befeuchten des Rückstands mit alkoholischer Kalilauge, wobei meist rotviolette, ggf. Vitali-Morin-Reaktion - RÖMPP, Thieme. auch gelbgrüne Farbreaktionen auftreten. Universal-Lexikon. 2012.
Strukturformel Allgemeines Name Morin Andere Namen 2′, 3, 4′, 5, 7-Pentahydroxyflavon Aurantica Calico-Gelb Osage Orange Summenformel C 15 H 10 O 7 Kurzbeschreibung gelbes Pulver [1] Externe Identifikatoren/Datenbanken CAS-Nummer 480-16-0 (Morin) 654055-01-3 (Morin· Hydrat) EG-Nummer 207-542-9 ECHA -InfoCard 100. 006. 858 PubChem 5281670 ChemSpider 4444989 Wikidata Q418224 Eigenschaften Molare Masse 302, 24 g · mol −1 Aggregatzustand fest Dichte 1, 799 g ·cm 3 (20 °C) [2] Schmelzpunkt 285–290 °C (Zersetzung, Morin) [3] Löslichkeit sehr schwer in Wasser (0, 25 g·l −1 bei 20 °C, Morin) [2] mäßig in Methanol (50 g·l −1, Morin) [1] Sicherheitshinweise GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] H- und P-Sätze H: 411 P: keine P-Sätze [2] Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Morin oder 2′, 3, 4′, 5, 7-Pentahydroxy flavon ist neben Maclurin (2, 3′, 4, 4′, 6-Pentahydroxybenzophenon) im Gelbholz des Färbermaulbeerbaums ( Morus tinctoria) enthalten [4], dessen Extrakt für die Wollfärberei und den Baumwolldruck von Bedeutung ist.