I Xi Reizend R- und S-Sätze R: 10 - 36/37 - 67 S: ( 2 -) 7/9 - 13 - 24/25 - 26 - 46 MAK nicht festgelegt [1] WGK 1 – schwach wassergefährdend [1] Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. 2-Butanol (auch sec-Butanol oder nach IUPAC Butan-2-ol) ist ein aliphatischer Kohlenwasserstoff. Es ist ein sekundärer Alkohol und gehört zu den Alkanolen. Es ist das einzige Butanol mit einem Chiralitätszentrum, so dass zwei Enantiomere vorkommen. Weiteres empfehlenswertes Fachwissen Inhaltsverzeichnis 1 Gewinnung und Darstellung 2 Eigenschaften 3 Verwendung 4 Sicherheitshinweise 5 Quellen 6 Wiki/Weblinks Gewinnung und Darstellung Man kann die racemische Form des 2-Butanol – also das Gemisch der zwei Enantiomere – durch Reduktion von 2-Butanon erhalten: 2-Butanon reagiert mit Wasserstoff zu 2-Butanol. Möchte man 2-Butanol enantiomerenrein erhalten, muss man ( Z)-2-Buten hydroborieren. Das entstandene Produkt reagiert im basischen Milieu mit Wasserstoffperoxid weiter.
Isomere von 2-Butanol ( S)-2-Butanol ( R)-2-Butanol (+)-2-Butanol (−)-2-Butanol 4221-99-2 14898-79-4 78-92-2 (Racemat) 224-168-1 238-967-8 201-158-5 (Racemat) ECHA -Infocard 100. 021. 972 100. 035. 410 100. 053 (Racemat) 444683 84682 6568 (Racemat) − DB02606 (Racemat) Q27104553 Q70731894 Q209332 (Racemat) Gewinnung und Darstellung [ Bearbeiten | Quelltext bearbeiten] Die technische Herstellung von racemischem 2-Butanol erfolgt meist durch indirekte Hydratisierung von 1-Buten und 2-Buten mit 70–80%iger Schwefelsäure bei Temperaturen von 40–50 °C. [9] Die Hydratisierung verläuft zunächst über den Schwefelsäurehalbester, welcher dann unter Erhitzen mit Wasser gespalten wird. Nach der Regel von Markownikow liefern sowohl 1-Buten als auch 2-Buten denselben Alkohol. [9] Man kann die racemische Form des 2-Butanol – also das Gemisch der zwei Enantiomere – durch Reduktion von 2-Butanon erhalten: Eigenschaften [ Bearbeiten | Quelltext bearbeiten] 2-Butanol ist eine charakteristisch süßlich und durchdringend riechende farblose Flüssigkeit.
Es entstehen 2-Butanol und Borsäure. 2-Butanol ist eine charakteristisch süßlich und durchdringend riechende, farblose Flüssigkeit. 2-Butanol löst sich im Vergleich zu 1-Butanol besser in Wasser, und zwar zu 90 g/l. Mit organischen Lösungsmitteln kann man es beliebig mischen. Verwendung 2-Butanol ist Bestandteil in Bremsflüssigkeiten, Abbeizmitteln und dient als Xanthogenat zur Herstellung von Flotationsmitteln. Des Weiteren ist es Bestandteil von Mischlösungsmitteln. Man nutzt es auch zur Synthese von Estern. Diese wiederum verwendet man in Aromen, Parfüms und für Nitrocellulose. 2-Butanol ist entzündlich und flüchtig, man sollte es deshalb von Flammen fernhalten. Die Dämpfe können mit Luft beim Erhitzen des Stoffes über seinen Flammpunkt, der bei 23 °C (geschlossener Tiegel) [1] liegt, ein explosionsfähiges Gemisch bilden. Sie sind schwerer als Luft und können Benommenheit und Schläfrigkeit verursachen. Das Einatmen oder Verschlucken des Stoffes kann zu Gesundheitsschäden führen. 2-Butanol reizt die Augen und die Atmungsorgane.
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[6] Eine weitere Quelle ist die Grignard-Reaktion von Methylmagnesiumbromid mit Butanon. Eigenschaften [ Bearbeiten | Quelltext bearbeiten] 2-Methyl-2-butanol ist ein flüchtige, farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch, die leicht löslich in Wasser ist. Sie zersetzt sich bei Erhitzung [1] und hat eine kinematische Viskosität von 5 mm 2 /s (23 °C). [3] Sicherheitstechnische Kenngrößen [ Bearbeiten | Quelltext bearbeiten] 2-Methyl-2-butanol gilt als entzündliche Flüssigkeit. Oberhalb des Flammpunktes können sich entzündliche Dampf-Luft-Gemische bilden. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 19 °C. [1] Der Explosionsbereich liegt zwischen 1, 3 Vol. ‑% (47 g/m 3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 10, 2 Vol. ‑% (374 g/m 3) als obere Explosionsgrenze (OEG). [1] Die Sauerstoffgrenzkonzentration liegt bei 100 °C bei 9, 6 Vol. -%. [7] Die Grenzspaltweite wurde mit 0, 9 mm bestimmt. [1] Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA. [1] Die Zündtemperatur beträgt 435 °C.
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