▷ DEUTSCHER CHEMIKER (JUSTUS VON 1803-1873) mit 6 Buchstaben - Kreuzworträtsel Lösung für den Begriff DEUTSCHER CHEMIKER (JUSTUS VON 1803-1873) im Rätsel-Lexikon Kreuzworträtsel Lösungen mit D Deutscher Chemiker (Justus von 1803-1873)
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Die Pinakol-Umlagerung ist eine chemische Reaktion, bei der sich Di- tert - Glycole unter Einwirkung einer Protonensäure zu α-tertiären Ketonen umlagern. Der Name der 1860 [1] erstmals beschriebenen Reaktion stammt von dem Trivialnamen des einfachsten derartigen Glycols, dem Pinakol. Die Reaktion wurde 1874 von dem russischen Chemiker Alexander Michailowitsch Butlerow (1828–1886) als Umlagerung des Kohlenstoffgerüsts aufgeklärt. [2] Die Reaktion besteht aus vier Teilschritten: Protonierung einer der beiden Hydroxygruppen Abspaltung von Wasser (H 2 O) und Bildung eines Carbeniumions [1, 2]-Umlagerung des Carbeniumions Deprotonierung Mechanismus einer symmetrischen Pinakol-Umlagerung [ Bearbeiten | Quelltext bearbeiten] Zuerst wird eine Hydroxygruppe des Pinakols 1 protoniert, dann wird ein Molekül Wasser abgespalten, wobei ein tertiäres Carbenium-Ion 2 entsteht. [3] Dieses lagert sich dann im dritten Schritt über die [1, 2]-Verschiebung einer Methyl-Gruppe zum stabileren Carbeniumion (Carboxonium-Ion) um, welches dann durch Deprotonierung zum Keton 3 führt.
Justus Freiherr von Liebig war ein deutscher Wissenschaftler, der wesentliche Beiträge zur Agrar- und Biochemie geleistet hat und als einer der wichtigsten Begründer der organischen Chemie gilt. Als Professor an der Universität Gießen hat er die moderne labororientierte Lehrmethode entwickelt und gilt für solche Innovationen als einer der größten Chemielehrer aller Zeiten. Er wurde als "Vater der Düngemittelindustrie" bezeichnet, weil er Stickstoff und Spurenelemente als essentielle Pflanzennährstoffe betonte und das Gesetz des Minimums formulierte, das beschrieb, wie das Pflanzenwachstum auf die knappste Nährstoffressource angewiesen war und nicht die Gesamtmenge der verfügbaren Ressourcen. Er entwickelte auch ein Herstellungsverfahren für Rindfleischextrakte, und mit seiner Zustimmung wurde eine Firma namens Liebig Extract of Meat Company gegründet, um das Konzept zu nutzen; es führte später den Rinderbouillonwürfel der Marke Oxo ein.
Mechanismus einer unsymmetrischen Pinakol-Umlagerung [ Bearbeiten | Quelltext bearbeiten] Bei unsymmetrischen Di- tert -Glycolen erfolgt unter denselben sauren Bedingungen wie oben die Umlagerung immer über das stabilere Carbenium-Ion. Somit wandert die Methyl-Gruppe und nicht der Phenyl-Rest: Beide intermediäre Verbindungen sind tertiäre Carbenium-Ionen. Das Carbenium-Ion 1 ist jedoch stabiler als das Carbenium-Ion 2, da durch die Benzylstellung eine Mesomeriestabilisierung möglich ist: Synthese von Spiroverbindungen [ Bearbeiten | Quelltext bearbeiten] Führt man die Pinakol-Kupplung mit einem cyclischen Keton (z. B. Cyclopentanon) 1 durch, so gelingt mittels der Pinakol-Umlagerung die Synthese einer Spiroverbindung 2. [4] Literatur [ Bearbeiten | Quelltext bearbeiten] Reinhard Brückner: Reaktionsmechanismen, 2003, 2. Auflage, 602 f. Roberts, Frederick H. : The pinacol-pinacolone molecular rearrangement: the rearrangement of pinacol dibromide 1937. Stefan F. Kirsch: Lange bekannt – aber erfolgreich: die Pinakolumlagerung, Nachrichten aus der Chemie, 2008, 56, 1228–1231.
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