Reduktive Aminierung (auch reduktive Alkylierung genannt) ist eine Form der Aminierung, die die Umwandlung einer Carbonylgruppe in ein Amin über ein Zwischenimin beinhaltet. Die Carbonylgruppe ist am häufigsten ein Keton oder ein Aldehyd. Es gilt als der wichtigste Weg, Amine herzustellen, und eine Mehrheit der Amine, die in der pharmazeutischen Industrie hergestellt werden, werden so hergestellt. Reaktionsprozess Bei dieser organischen Reaktion reagiert das Amin zunächst mit der Carbonylgruppe zu einer hemiaminalen Spezies, die anschließend ein Molekül Wasser reversibel durch Alkylo-de-oxo-bisubstitution verliert, zum Imin. Durch physikalische oder chemische Entfernung des gebildeten Wassers kann das Gleichgewicht zwischen Aldehyd/Keton und Imin in Richtung Iminbildung verschoben werden. Dieses Zwischenimin kann dann mit einem geeigneten Reduktionsmittel (z. B. Natriumborhydrid) isoliert und reduziert werden. Diese Methode wird manchmal indirekte reduktive Aminierung genannt. In einem separaten Ansatz können Imin-Bildung und -Reduktion sequentiell in einem Topf auftreten.
9b00383. ^ Baxter, Ellen W. ; Reitz, Allen B. (2004). "Reduktive Aminierungen von Carbonylverbindungen mit Borhydrid- und Boranreduktionsmitteln". In Overman, Larry E. (Hrsg. Organische Reaktionen. S. 1–714. 1002 / 0471264180. or059. 01. ISBN 978-0-471-17655-8. ^ Sato, Shinya; Sakamoto, Takeshi; Miyazawa, Etsuko; Kikugawa, Yasuo (2004). "Reduktive Eintopfaminierung von Aldehyden und Ketonen mit α-Picolinboran in Methanol, Wasser und unter sauberen Bedingungen". Tetraeder. 60 (36): 7899–906. 1016 /. ^ Dunsmore, Colin J. ; Carr, Reuben; Fleming, Toni; Turner, Nicholas J. (2006). "Ein chemoenzymatischer Weg zu enantiomerenreinen cyclischen tertiären Aminen". Zeitschrift der American Chemical Society. 128 (7): 2224–5. 1021 / ja058536d. PMID 16478171. ^ Tarasevich, Vladimir A; Kozlov, Nikolai G (1999). "Reduktive Aminierung sauerstoffhaltiger organischer Verbindungen". Russische chemische Bewertungen. 68 (1): 55–72. Bibcode: 1999RuCRv.. 68 … 55T. 1070 / RC1999v068n01ABEH000389. ^ George, Frederick & Saunders, Bernard (1960).
B. Natriumborhydrid) reduziert werden. Diese Methode wird manchmal als indirekte reduktive Aminierung bezeichnet. In einem separaten Ansatz kann die Iminbildung und -reduktion nacheinander in einem Topf erfolgen. Dieser als direkte reduktive Aminierung bekannte Ansatz verwendet Reduktionsmittel, die gegenüber protonierten Iminen reaktiver sind als gegenüber den Keton / Aldehyd-Vorläufern. Diese Hydridreagenzien müssen auch mäßig saure Bedingungen tolerieren. Typische Reagenzien, die diese Kriterien erfüllen, umfassen Natriumcyanoborhydrid (NaBH) 3 CN) und Natriumtriacetoxyborhydrid (NaBH (OCOCH) 3) 3). Diese Reaktion kann in einer wässrigen Umgebung durchgeführt werden, was Zweifel an der Notwendigkeit der Bildung des Imins aufkommen lässt. Möglicherweise verläuft die Reaktion über die Reduktion der Hemiaminalspezies. Variationen und verwandte Reaktionen Diese Reaktion steht im Zusammenhang mit der Eschweiler-Clarke-Reaktion, bei der Amine zu tertiären Aminen methyliert werden, der Leuckart-Wallach-Reaktion oder anderen Aminalkylierungsmethoden wie der Mannich-Reaktion und der Petasis-Reaktion.
Die reduktive Aminierung (auch als reduktive Alkylierung bekannt) ist eine Variante der Aminierung, bei der eine Carbonylgruppe über ein intermediäres Imin in ein Amin überführt wird. Meist ist die Carbonylkomponente ein Keton oder Aldehyd. Die reduktive Aminierung gilt als wichtigste Methode, um Amine herzustellen. Ein Großteil der pharmazeutisch hergestellten Amine werden auf diesem Weg hergestellt. [1] [2] Reaktionsverlauf Bearbeiten Im ersten Reaktionsschritt reagiert das Amin 2 mit der Carbonylgruppe des Ketons 1 und bildet über die zwitterionische Spezies 3 ein Hemiaminal 4. Unter Verlust von Wasser bildet sich das Imin 5. Es folgt eine Reduktion zum Amin 6. Die Gleichgewichtsreaktion zwischen Carbonyl und Amin kann auf die Seite des Imins verschoben werden, indem Wasser chemisch oder mechanisch aus dem Reaktionsgemisch entzogen wird. Wird das Imin vor der Reduktion isoliert, wird auch von indirekter reduktiver Aminierung gesprochen. Im Gegensatz dazu wird bei der direkten reduktiven Aminierung das Imin in einer Eintopfreaktion gebildet und reduziert.
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