Registrieren Login FAQ Suchen Bromierung von Hexan Neue Frage » Antworten » Foren-Übersicht -> Organische Chemie Autor Nachricht Winni Gast Verfasst am: 04. Dez 2005 21:40 Titel: Bromierung von Hexan Hallo Leute! Ich hab da mal eine Frage: 1. Was ist die Energiebilanzt für die Bromierung von Hexan? Und die Reaktion ist doch exotherm, oder? Wäre lieb, wenn mir jemand helfen könnte. Mfg -Winni 1 Verwandte Themen - die Neuesten Themen Antworten Aufrufe Letzter Beitrag Reaktion Brom und Ethen Jule_x 250 28. Feb 2022 18:57 OC-Gast Elektrophile Addition an Alkene Gast 275 12. Jan 2022 10:22 OC-Gast Aromatische Substitution 26 fragenstellen123 1498 16. Aug 2021 19:57 fragenstellen123 Berechnung der molaren Verbrennungsenthalpie von Hexan 9 3263 16. Sep 2018 14:28 NoAimButBrain Bromierung von Naphthalin 4 Pasghetti 4732 05. März 2017 15:29 Pasghetti Verwandte Themen - die Größten Jodierung/Bromierung von Fetten 8 caroliiin 5804 10. Jun 2005 15:02 pawn hexan 7 ice90 7962 07. März 2007 11:18 Cyrion Bromierung von Heptan 5 Sarah 25253 07.
Normalerweise wird bei der radikalischen Substitution eine Bromierung von Hexan durchgeführt. Diese Reaktion hat einige Nachteile. Als sinnvolle Ergänzung wird eine sehr einfache Bromierung von Butan vorgestellt, die den Verlauf der Reaktion gut nachvollziehbar macht. Die entstehenden Halogenalkane sind einfach zugänglich. Zur Nachbereitung des Versuchs werden noch zwei Aufgaben vorgeschlagen. 1. Vorbemerkung: In den meisten Lehrbüchern wird als Versuch zur Bildung von Halogenalkanen die Bromierung von Hexan oder Heptan beschrieben. Mit diesem Versuch werden die Lichtabhängigkeit der Reaktion und das Entstehen von Hydrogenbromid-Gas als eines der beiden Produkte demonstriert. Wo aber ist das gewünschte Reaktionsprodukt Bromhexan, welche Eigenschaften hat es? Diese wichtige Frage bleibt ungelöst, denn das entstandene Bromhexan ist im Ausgangsstoff Hexan gelöst. Um ein Halogenalkan mit seinen Eigenschaften zeigen zu können, wird noch eine Chlorierung von Methan durchgeführt, für die zuerst einmal Chlor hergestellt werden muss, was wesentlich aufwändiger ist als die Entnahme von Brom aus der Flasche.
Lernziele Wenn Sie diese Seite durchgearbeitet haben, sollten Sie wissen Wie man unter Einhaltung von Sicherheitsmaßnahmen ein Alkan bromiert, was man unter der Beilstein-Probe versteht, wie man die Reaktionsprodukte der Hexan-Bromierung qualitativ nachweisen kann was man unter einer Substitutionsreaktion versteht. Bromierung von Hexan Wie immer zu Beginn einer neuen Unterrichtsreihe oder eines neuen Themas beginnen wir mit einem kleinen Versuch. Versuch: Reaktion von Hexan mit Brom Durchführung: Wir geben 20 bis 30 ml Hexan in einen Erlenmeyerkolben (100 ml) und fügen ca. 5 bis 7 ml Bromwasser dazu (Abzug, Schutzhandschuhe). Der Erlenmeyerkolben wird kurz geschwenkt, so dass sich die beiden Flüssigkeiten gut vermengen. Der Erlenmeyerkolben wird dann mit einem Stopfen lose verschlossen und auf einen Overhead-Projektor gestellt bzw. mit einer hellen Lichtquelle bestrahlt. Ein feuchter Streifen Indikatorpapier wird mit dem Stopfen in dem oberen Bereich des Erlenmeyerkolben eingeklemmt. Beobachtung: Das Stoffgemisch entwickelt dichte Nebel, die sich teils mit der Flüssigkeit vermischen und diese trübe erscheinen lassen.
Bei UV-Strahlung und/oder hohen Temperaturen erfolgt die Bromierung in der Seitenkette ( SSS-Regel: S onne (UV-Strahlung), S iedehitze (hohe Temperatur), S eitenkette). Bei Zusatz eines Katalysators (meist eine Lewissäure beispielsweise FeBr 3) und niedrigen Temperaturen erfolgt Kernsubstitution ( KKK-Regel: K atalysator, K älte, K ernsubstitution). Bromierung in Allyl- oder Benzylstellung Als eine Besonderheit gilt die Einführung eines Bromatoms in allylischer oder benzylischer Position. Die Bromierung an dieser Stelle wird auch als Wohl-Ziegler-Reaktion bezeichnet. Es handelt sich hierbei um eine radikalische Substitution, bei der als Reagens NBS ( N -Bromsuccinimid) eingesetzt wird, um die Brom konzentration klein zu halten und eine elektrophile Addition an die Doppelbindung oder den Aromaten so zu unterdrücken. Einzelnachweise ↑ Ivan Ernest: Bindung, Struktur und Reaktionsmechanismen in der organischen Chemie, Springer-Verlag, 1972, S. 297−306, ISBN 3-211-81060-9.
Wegen des geringeren exergonischen Charakters der Bromierung erfolgt die Substitution durch Brom-Atome selektiv an den etwas schwächer gebundenen Wasserstoff-Atomen des Butans. Zur Charakterisierung der Reaktionsprodukte reicht in der Regel die Zugabe von Wasser und Indikator-Lösung; allerdings wird der Indikatorfarbstoff durch Bromspuren schnell gebleicht. Aus diesem Grund empfiehlt sich die Zugabe der oben genannten Natriumsulfit-Lösung. Dafür gilt die Reaktionsgleichung. Br 2 + Na 2 SO 3 /H 2 O 2 Br - +2 Na + +SO 4 2- +2 H + (5) Hier ist auf einen Indikatorzusatz zu verzichten, da bei dieser Reaktion Wasserstoff-Ionen entstehen. Im Wasser löst sich das entstandene Hydrogenbromid- Gas und stört daher den Geruchstest nicht. 2. 4 Aufträge an die Lernenden zur Einübung des Aufstellens von passenden Reaktionsgleichungen zur Radikalischen Substitution 2. 4. 1Formuliere die Bildung des bevorzugt entstehenden ersten Brombutans ausgehend von reinem Butan (bzw. unter Einbezug der Gasanalyse aus [4]).
Für den Schritt 2 der Alkanchlorierung gibt die Reaktionskoordinate an, wie weit die H–Cl-Bindung ausgebildet/fortgeschritten ist. Die Ausgangsverbindungen ( Edukte) und die Resultate ( Produkte) unterscheiden sich im Energiehaushalt (ΔG < 0). Die Reaktion wird während des Ablaufens einen energiereichen Übergangszustand (ÜZ) durchlaufen. Dabei wird die R–H-Bindung teilweise gelöst und die H–Cl-Bindung teilweise ausgebildet. Um den Übergangszustand erreichen zu können, muss Energie eingesetzt werden. Diese wird als Gibbs-Aktivierungsenergie ΔG # bezeichnet. Bezieht man sich auf die radikalische Chlorierung von Alkanen, so ist die Aktivierungsenergie ΔG # für die Bildung verschiedener Radikale sehr ähnlich. Der statistische Effekt über das Produktverhältnis bei der Erstchlorierung entscheidet vorab bei der Reaktion von Propan (C 3 H 8 zu Chlorpropan (C 3 H 7 Cl). Propan besitzt sechs H-Atome an primären C-Atomen und zwei an einem sekundären. Dadurch bildet sich etwa dreimal mehr 1-Chlorpropan als 2-Chlorpropan.
Ebenso kann die Beilstein-Probe durchgeführt oder mit dem Gaschromatographen eine Auftrennung in die verschiedenen Bestandteile vorgenommen werden. Auswertung des Versuchs: 2. 1 Qualitative Kennzeichen der Produkte: Wasserunlöslich Dichte der (Produkte) > 1 g/ml süßlicher Geruch Folgerungen: Die Produkte sind also weder Wasser noch Butan oder Brom. 2 Energetische Auswertung: Die Gesamtreaktion der Radikalischen Substitution lässt sich etwa folgendermaßen formulieren (1): C 4 H 10 + n Br 2 C 4 H (10-n) Br n + n HBr (1) Abschätzung des Energiegewinns pro Substitution durch ein Brom-Atom: Bindung Bindungsenergie (kJ/mol) aufzuwendende Bindungsenergie: C-H -413 Br-Br -193 -606 freigesetzte Bindungsenergien: C-Br -231 H-Br -363 -633 Das heißt pro erfolgter Substitution entsteht in etwa ein Energiegewinn von 28 kJ/mol (siehe auch [3, 95]). 3 Hinweise zum Reaktionsmechanismus Der erste Reaktionsschritt der Kettenreaktion (Startreaktion) ist eine endergonische Spaltung des Broms durch Licht in zwei Brom-Radikale (2).
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