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Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. 3-(3, 5-Di- tert -butyl-4-hydroxyphenyl)propionsäuremethylester ( Metilox) ist ein Derivat der 4-Hydroxyzimtsäure, die zur 3-(4-Hydroxyphenyl)propansäure (4-Hydroxydihydrozimtsäure) hydriert und zum Methylester verestert ist. Als sterisch gehindertes Phenol hat Metilox antioxidative Eigenschaften und ist Ausgangsverbindung für längerkettige und komplexere Ester und Amide, die u. Irganox® für Kunststoffanwendungen. a. als Stabilisatoren für Polymere eingesetzt werden. Herstellung [ Bearbeiten | Quelltext bearbeiten] Bei der Synthese von Methyl-di- tert -butylhydroxyhydrocinnamat ( 2) wird mit Kalium- tert -butanolat aus 2, 6-Di- tert -butylphenol ( 1) das mesomere Anion erzeugt, das in seiner Carbanion -Form in einer Michael-Addition mit Acrylsäuremethylester reagiert. Nach Ansäuern kann das Produkt mittels Vakuumdestillation als gelbliches Öl isoliert werden, das zu einem weißen Feststoff erstarrt. [3] Eigenschaften [ Bearbeiten | Quelltext bearbeiten] 3-(3, 5-Di- tert -butyl-4-hydroxyphenyl)propionsäuremethylester ist ein weißer Feststoff, der bei der Synthese zunächst als gelbliches Öl anfällt.
[2] Bisweilen werden auch zinkorganische Verbindungen (Zinkdialkyldithiophosphonate) als Antioxidantien eingesetzt. [3] Die sterisch gehinderten Amine ( HALS) basieren auf 2, 2, 6, 6-Tetramethylpiperidin.
Auflage, 2006, S. 338–344, ISBN 978-3-446-40480-9. ↑ Otto-Albrecht Neumüller (Hrsg. ): Römpps Chemie-Lexikon. Band 1: A–Cl. 8. neubearbeitete und erweiterte Auflage. Franckh'sche Verlagshandlung, Stuttgart 1979, ISBN 3-440-04511-0, S. 145. ↑ Otto-Albrecht Neumüller (Hrsg. Band 6: T–Z. Franckh'sche Verlagshandlung, Stuttgart 1988, ISBN 3-440-04516-1, S. 4711. ↑ Hostanox® O 3 pills. In: Clariant Ltd. Alterungsschutzmittel – Wikipedia. Basel, 30. Januar 2015, abgerufen am 21. Januar 2019 (englisch).
Die Verbindung ist praktisch wasserunlöslich, löst sich aber in vielen organischen Lösungsmitteln. Problematisch ist seine schlechte Bioabbaubarkeit, wenn es als Bestandteil von flüssigen Gemischen in die Umgebung gelangen sollte. Anwendungen [ Bearbeiten | Quelltext bearbeiten] Wie seine Ausgangsverbindung 2, 6-Di- tert -butylphenol ist auch 3-(3, 5-Di- tert -butyl-4-hydroxyphenyl)propionsäuremethylester als Radikalfänger als Antioxidans in Polymeren, insbesondere in Polyolefinen und Polyurethanen wirksam. Außerdem wird es in technischen Ölen, wie z. B. Motorölen, Schmierölen und Getriebeölen, in Hydraulikflüssigkeiten und Kühlschmiermitteln ( englisch metal working fluids, MWF) eingesetzt. Metilox ist Zwischenstufe für eine Reihe von gehinderten Phenolen mit längeren Alkylketten oder räumlich sperrigeren Strukturen, um Flüchtigkeit und Diffusion in Polymeren herabzusetzen und Fogging, insbesondere in Fahrzeuginnenräumen und Wohnräumen, zu unterdrücken. 3-(3,5-Di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)propionsäuremethylester – Wikipedia. Die höheren Ester von Metilox (Octyl = Irganox 1135, Octadecyl = Irganox 1076, Pentaerythrityl = Irganox 1010) werden meistens durch Umesterung mit dem jeweiligen Alkohol unter Katalyse mit z.
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