Reduktive Aminierung Reaktionstyp Kupplungsreaktion Kennungen RSC-Ontologie-ID RXNO: 0000335 Reduktive Aminierung (auch bekannt als reduktive Alkylierung) ist eine Form der Aminierung, bei der eine Carbonylgruppe über ein intermediäres Imin in ein Amin umgewandelt wird. Die Carbonylgruppe ist am häufigsten ein Keton oder ein Aldehyd. Es wird als der wichtigste Weg zur Herstellung von Aminen angesehen, und ein Großteil der in der pharmazeutischen Industrie hergestellten Amine wird auf diese Weise hergestellt. Reaktionsprozess Bei dieser organischen Reaktion reagiert das Amin zunächst mit der Carbonylgruppe unter Bildung einer Hemiaminalspezies, die anschließend durch Alkylimino-des-Oxo-Bisubstitution reversibel ein Wassermolekül verliert, um das Imin zu bilden. Das Gleichgewicht zwischen Aldehyd / Keton und Imin kann durch Entfernen des gebildeten Wassers durch physikalische oder chemische Mittel in Richtung Iminbildung verschoben werden. Dieses Zwischenimin kann dann isoliert und mit einem geeigneten Reduktionsmittel (z.
Dabei werden Reduktionsmittel eingesetzt, die gegenüber protonierten Iminen reaktiver sind als gegenüber den Keton/Aldehyd-Vorstufen. Auch diese Hydridreagenzien müssen mäßig saure Bedingungen tolerieren. Typische Reagenzien, die diese Kriterien erfüllen, sind Natriumcyanoborhydrid (NaBH3CN) und Natriumtriacetoxyborhydrid (NaBH (OCOCH3) 3). Diese Reaktion kann in wäßriger Umgebung durchgeführt werden, was die Notwendigkeit der Iminbildung in Frage stellt. Möglicherweise verläuft die Reaktion über Reduktion der hemiaminalen Spezies. Variationen und damit zusammenhängende Reaktionen Diese Reaktion steht im Zusammenhang mit der Eschweiler-Clarke-Reaktion, bei der Amine zu tertiären Aminen methyliert werden, der Leuckart-Wallach-Reaktion oder durch andere Amin-Alkylierungsmethoden wie Mannich-Reaktion und Petasis-Reaktion. Eine klassische benannte Reaktion ist die Mignonac-Reaktion (1921) mit Umsetzung eines Ketons mit Ammoniak an einem Nickelkatalysator, beispielsweise in einer Synthese von 1-Phenylethylamin ausgehend von Acetophenon: Reduktive Aminierung von Acetophenonammoniak Heutzutage erfüllen eintopfreduktive Aminierung durch Säure-Metall-Katalysatoren, die als Hydrid-Transfer wirken.
Zusammenfassung - Reduktive Aminierung vs. Transaminierung Die Aminierung ist in der Biochemie als Methode zur Einführung einer Amingruppe in ein Molekül sehr wichtig. Wenn man die reduktive Aminierung und die Transaminierung betrachtet, besteht der Unterschied zwischen der reduktiven Aminierung und der Transaminierung darin, dass die reduktive Aminierung die Umwandlung einer Carbonylgruppe in eine Amingruppe ist, während die Transaminierung die Übertragung einer Amingruppe von einem Molekül zum anderen ist. Referenz: 1. "Transaminierung". Wikipedia, Wikimedia Foundation, 15. Mai 2018. Hier verfügbar 2. Briers, Demarcus. "Amination vs Transaminierung"., 11. Dezember 2012. Hier verfügbar Bildhöflichkeit: 1. "Reduktive Aminierung Acetophenonammoniak" Von V8rik (CC BY-SA 3. 0) über Commons Wikimedia 2. "Transaminierung" von Alcibiades - Eigene Arbeit, (Public Domain) via Commons Wikimedia
Ein Artikel aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie. Die reduktive Aminierungsreaktion ist eine chemische Reaktion der Synthese substituierter Amine (primär, sekundär, tertiär) aus einem Ausgangsamin (oder Ammoniak) und Carbonylverbindungen. Das Reaktionsprodukt ist ein Amin mit einer größeren Anzahl von Substituenten als das Ausgangsamin. Reaktionspartner Eine reduktive Aminierung ist eine Reaktion zwischen drei Verbindungen, einem Amin, einer Carbonylverbindung und einem Reduktionsmittel (Wasserstoffdonor). Amin Das Amin kann sein: das Ammoniak (NH 3) ein primäres Amin (RNH 2) ein sekundäres Amin (RR'NH) (R und R 'sind beliebige Gruppen) Carbonylfunktion Das Molekül, das eine Carbonylgruppe umfasst, kann ein Aldehyd (R-CHO) oder ein Keton (RR'CO) sein. Während die Reaktion mit der ersteren leicht durchzuführen ist, kann die Verwendung der letzteren aufgrund ihrer geringeren Reaktivität spezifische Reaktionsbedingungen erfordern. Reduzierstücke Um das Amin zu erhalten, ist eine Reduktion erforderlich.
Weitere Synthesen, die ohne die überwachte Substanz Phenylessigsäure auskommen, sind zwar möglich, aber auf Grund des Preises oder der Toxizität einzelner Ausgangsstoffe oder aufgrund geringer Ausbeuten nur im Labormaßstab durchführbar. U. besteht die Möglichkeit, Benzol mit Chloraceton in einer Friedel-Crafts-Acylierung umzusetzen (IVa) oder Aceton selbst radikalisch mit Benzol zu verbinden (IVb); das hierfür benötigte Mangan(III)-acetat ist das limitierende Reagens. Ketone lassen sich durch die Reaktion metallorganischer Reagenzien mit Nitrilen darstellen: Für unseren Fall heißt dies, man kann entweder Methylaluminium (oder auch Methlymagnesiumhalogenid) auf Benzylcyanid einwirken lassen (Va) oder andererseits Benzylmagnesiumbromid auf Acetonitril (Vb); in beiden Fällen gibt die Hydrolyse des intermediären Imins das Keton 4. Interessant ist auch die Oxidation von α-Methylstyrol mit Thallium (III)-Salzen in Methanol (VI): Nach der Addition an die Doppelbindung spaltet sich Tl(I) ab und am intermediären Carbocation kommt es zu einer sigmatropen Umlagerung.
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