Im Labor hingegen wird in der Regel die Bromierung bevorzugt, da Brom zum einen leichter handhabbar ist (bei Raumtemperatur flüssig) und zum anderen durch seine geringere Reaktivität eine größere Selektivität besitzt. Bromierung von Alkanen [ Bearbeiten | Quelltext bearbeiten] Die radikalische Substitution ist eine schwierig zu kontrollierende Reaktion und erzeugt in der Regel alle möglichen Produkte und Isomere. Sie ist daher für die organische Synthese nur in Ausnahmefällen geeignet. Radikalische Addition und Substitution an Alkene - Chemgapedia. [1] Bromierung von Alkenen/Alkinen [ Bearbeiten | Quelltext bearbeiten] Die elektrophile Bromierung von Alkenen/Alkinen erfolgt an der Doppel- / Dreifachbindung und kann auch mit komplizierten Substraten mit mehreren funktionellen Gruppen durchgeführt werden. Die Addition von Brom an Alkenen/Alkinen verläuft mit hoher Atomökonomie. Bromierung von Aromaten [ Bearbeiten | Quelltext bearbeiten] Aromaten können in Abhängigkeit von den Reaktionsbedingungen entweder am Kern oder in der ( aliphatischen) Seitenkette bromiert werden.
Aber hier sollte hervorgehoben werden, dass eines dieser H-Atome durch ein Br-Atom ersetzt wird, darum wurde dieses eine H-Atom gezeichnet. Natürlich sind auch andere Reaktionsprodukte als 3-Bromhexan möglich. Neben 3-Bromhexan entstehen auch 1-Bromhexan und 2-Bromhexan, die jetzt nicht gezeichnet wurden. Auch kann das Reaktionsprodukt (1-, 2- oder 3-Bromhexan) mit weiterem Brom reagieren, dann entstehen Dibrom-, Tribrom- etc. Verbindungen, also Hexan-Moleküle mit zwei, drei oder mehr Brom-Atomen. Das hängt ganz davon ab, wie viel Brom man dem Hexan zugibt. Je höher die Brom-Konzentration, desto wahrscheinlicher ist die Bildung von polybromierten Hexan-Molekülen. Bromierung von hexan versuchsprotokoll. Die Entfärbung des Stoffgemischs hätten wir also geklärt: Das braune Brom in dem zugesetzten Bromwasser wird durch die Reaktion vollständig aufgebraucht, und die beiden Reaktionsprodukte HBr und Bromhexan sind farblos. Wie kann man die Rotfärbung des Indikatorpapiers erklären? Als Nebenprodukt bei der Reaktion entsteht Bromwasserstoff HBr.
Für den Schritt 2 der Alkanchlorierung gibt die Reaktionskoordinate an, wie weit die H–Cl-Bindung ausgebildet/fortgeschritten ist. Die Ausgangsverbindungen ( Edukte) und die Resultate ( Produkte) unterscheiden sich im Energiehaushalt (ΔG < 0). Die Reaktion wird während des Ablaufens einen energiereichen Übergangszustand (ÜZ) durchlaufen. Dabei wird die R–H-Bindung teilweise gelöst und die H–Cl-Bindung teilweise ausgebildet. Um den Übergangszustand erreichen zu können, muss Energie eingesetzt werden. Diese wird als Gibbs-Aktivierungsenergie ΔG # bezeichnet. Bezieht man sich auf die radikalische Chlorierung von Alkanen, so ist die Aktivierungsenergie ΔG # für die Bildung verschiedener Radikale sehr ähnlich. Der statistische Effekt über das Produktverhältnis bei der Erstchlorierung entscheidet vorab bei der Reaktion von Propan (C 3 H 8 zu Chlorpropan (C 3 H 7 Cl). Propan besitzt sechs H-Atome an primären C-Atomen und zwei an einem sekundären. Bromierung von hexen. Dadurch bildet sich etwa dreimal mehr 1-Chlorpropan als 2-Chlorpropan.
80. Alkane - Reaktionstyp Substitution Begriff Substitution In der Chemie bezeichnet die Substitution (spätlateinisch substituere: ersetzen) eine chemische Reaktion, bei der Atome oder Atomgruppen in einem Molekül durch ein anderes Atom oder eine andere funktionelle Gruppe (oder auch Substituenten) ersetzt werden Ersatz von Wasserstoffatomen Vermische 15 ml Hexan mit 0, 5 ml Brom und bestrahle Lösung wird mit energiereichem Licht (Höhensonne, Diaprojektor). Leite das entstehende Gas auf Lackmuslösung und Silbernitratlösung. Bromierung von hexan erklärung. Ziehe aus den Beobachtungen deine Schlüsse. Schau dir auch das Video weiter unten an. Neben Oxidationsvorgängen ist für Alkane der Reaktionstyp der Substitution kennzeichnend (Versuch 1). Bestrahlt man eine Brom - Hexan -Mischung mit energiereichem Licht, so entweicht ein stechend riechendes, farbloses Gas, das in feuchter Luft Nebel bildet. Wenn man das Gas auf eine Lackmuslösung leitet, dann zeigt die Rotfärbung die Anwesenheit von Wasserstoff-Ionen an. Leitet man das Gas auf Silbernitratlösung, dann weist ein ausfallender gelblicher Niederschlag ( Silberbromid) auf das Gas Bromwasserstoff hin.
Im Folgenden wird ein Versuch beschrieben, der leicht zu handhaben ist und das gewünschte Reaktionsprodukt problemlos zugänglich macht. 2. Versuchsbeschreibung: Geräte: 1-Liter-Kolben, Tageslichtprojektor, Stopfen-Pipetten-Manometereinheit. Dieses Einfachstmanometer besteht aus einer 5 ml Kolbenpipette, die oben verschlossen ist. Hessischer Bildungsserver. Je nach Art des Verschlusses ist das Manometer verschieden empfindlich. Chemikalien: Campinggas (aus der Campinggaskartusche), v. a. Butane, C4H10(l) (leichtentzündlich, F) Brom, Br2(l) (Giftig, T+; Ätzend, C; Umweltgefährlich, N; R 26-35-50; S(1/2)-7/9-26-45-61 Natriumsulfit, Na2SO3 (Gesundheitsschädlich, Xn) Entstehende Bromalkane (je nach Bromierungsgrad F, Xi; R 11-38; S 16-26-33) Sicherheitshinweis: Bei Arbeiten mit flüssigem Butan dürfen keine offenen Flammen in der Nähe brennen. Da sowohl Butangase als auch Bromgase eine größere Dichte als Luft haben, ist für ausreichende Ablüftung beim Einfüllen der Reaktionsmischung zu sorgen. Dies geschieht sinnvollerweise durch Arbeiten im Abzug.