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Die Ehrlich-Sachs-Reaktion ist eine Namensreaktion in der Organischen Chemie, welche 1899 erstmals von dem deutschen Forscher Paul Ehrlich (1854–1915) und Franz Sachs vorgestellt und später nach den Entdeckern benannt wurde. [1] Übersichtsreaktion [ Bearbeiten | Quelltext bearbeiten] Bei dieser Reaktion handelt sich um die Kondensation zwischen einer Verbindung mit aktiver Methylengruppe und einer aromatischen Nitrosoverbindung. Die Reaktion kann durch Basen, Säuren oder auch erhitzen ausgelöst werden. In dieser Reaktion werden zwei Konkurrenzprodukte gebildet, ein Azomethin ( Schiffsche Base) und ein oxidiertes Nitronderivat: Es reicht die Verwendung einer schwachen Base – wie Natriumcarbonat – aus, um die Reaktion zu starten. Reaktionsmechanismus [ Bearbeiten | Quelltext bearbeiten] Der Mechanismus dieser Reaktion ist noch nicht abschließend geklärt. Es wird vermutet, dass der Stickstoff des Nitrosobenzols eine Verbindung mit dem durch die Base deprotonierten zentralen Kohlenstoff eingeht.
Reagenzien". WHO: Informationsportal für unentbehrliche Arzneimittel und Gesundheitsprodukte. Abgerufen am 20. 12. 2019. ^ Maunder, MJ de Faubert (August 1974). "Ein Feldtest für Halluzinogene: weitere Verbesserungen". Zeitschrift für Pharmazie und Pharmakologie. 26 (8): 637–638. 1111/j. 2042-7158. 1974. tb10677. x. PMID 4155730. S2CID 97915487.
↑ a b Eintrag zu p-Dimethylaminobenzaldehyde in der ChemIDplus -Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) ↑ Datenblatt 4-(Dimethylamino)benzaldehyde bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. Mai 2011 ( PDF). ↑ S. Ebel und H. J. Roth (Herausgeber): Lexikon der Pharmazie, Georg Thieme Verlag, 1987, S. 213, ISBN 3-13-672201-9. Literatur [ Bearbeiten | Quelltext bearbeiten] Pröscher, F. (1900): Zur Kenntniss der Ehrlich'schen Dimethylamidobenzaldehyd-Reaktion. In: Hoppe-Seyler's Zeitschrift für physiologische Chemie. Bd. 31, S. 520–526.
Das "verbesserte Halluzinogen-Reagenz", das eine 1:1-Lösung von 5% DMAB in konzentrierter Phosphorsäure (spezifisches Gewicht 1, 45) zu Methanol verwendet. [2] [11] Drogenkontrolle Andere Alkaloid-Spot-Tests: Fröhde-Reagenz Indoltest Kovacs Reagenz, ähnlich, verwendet aber Isoamylalkohol Liebermann-Reagenz Marquis-Reagenz ^ Kovar, Karl-Artur; Laudszun, Martina (Februar 1989). "Chemie und Reaktionsmechanismen von Schnelltests für Drogen und Vorläuferchemikalien" (PDF). UNODC. P. 15. Abgerufen am 3. Januar 2016. ^ a b de Faubert Maunder, MJ (1975). "Feld- und Labortest für rohes und zubereitetes Opium". Bulletin über Betäubungsmittel. 27 (1): 71–6. PMID 1039285. ^ "Pyridoxin-Monographie für Fachleute".. Abgerufen 2021-08-21. ^ Spratley, Trinette (2004). "Analytische Profile für fünf "Designer"-Tryptamine" (PDF). Mikrogramm Journal. 3 (1–2): 55. Abgerufen 2013-10-09. ^ O'Neal, Carol L; Crouch, Dennis J; Fatah, Alim A. (April 2000). "Validierung von zwölf chemischen Spottests zum Nachweis von Missbrauchsdrogen".
Die entstandene Verbindung wird durch die Base noch einmal deprotoniert, wodurch sich die Doppelbindung ausbildet. Es wird davon ausgegangen, dass die Reaktionsbedingungen, die Acidität der Methylengruppe und die Struktur der Verbindung mit der Methylengruppe das Reaktionsergebnis beeinflussen können. Wenn durch die Base aus den 1, 3-Dicarbonylverbindungen oder Aryl - Alkyl - Ketonen Enolate entstehen, werden bei der Reaktion hauptsächlich die Azomethin-Derivate gebildet. Anwendung [ Bearbeiten | Quelltext bearbeiten] Diese Reaktion wird im Allgemeinen bei der Herstellung von Azomethinderivaten in der Farbstoff- und Pharmaindustrie verwendet. Einzelnachweise [ Bearbeiten | Quelltext bearbeiten] ↑ Ehrlich-Sachs Reaction. In: Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents. Wiley, 2010, ISBN 978-0-470-63885-9, S. 964–966, doi: 10. 1002/nrr208.
Verwendung [ Bearbeiten | Quelltext bearbeiten] Eine Lösung aus 2% Dimethylaminobenzaldehyd in 20%iger Salzsäure wird als Ehrlich-Reagenz oder Ehrlich-Pröscher-Reagenz bezeichnet. Es dient zum Nachweis von primären Aminogruppen, Pyrrol - und Indol -Derivaten. Das Ehrlich-Reagenz wurde nach dem Entdecker Paul Ehrlich benannt. In der Medizin wird das Ehrlich-Reagenz zum Nachweis von Porphobilinogen und Urobilinogen im Urin genutzt ( Watson-Schwartz-Test und Hoesch-Test). In der Pharmazie wird das Ehrlich-Reagenz zum Nachweis von Pyrrol - und Indol -Derivaten (z. B. Mutterkornalkaloide) verwendet ( Van-Urk-Reaktion). [4] In der Mikrobiologie wird Dimethylaminobenzaldehyd ( Kovacs-Reagenz) zum Nachweis von Indol verwendet ( Indol-Test). Da es in dieser Anwendung auch zum Nachweis von LSD geeignet ist, hat es in der Drogenszene eine gewisse Bekanntheit erlangt. Einzelnachweise [ Bearbeiten | Quelltext bearbeiten] ↑ a b c d Datenblatt Dimethylaminobenzaldehyd bei Acros, abgerufen am 19. Februar 2010.
Mit dieser Reaktion grenzte Ehrlich Typhus abdominalis von anderen Durchfall- und fiebrigen Erkrankungen wie Diphtherie oder Pneumonie ab. Chemisch wies er die bei Typhus abdominalis erhöhte Konzentration an »Diazokörpern«, zum Beispiel Urobilinogen, im Urin nach. Diese Reaktion wird leicht modifiziert (anstelle von Sulfanilsäure wird 2, 4-Dichlorbenzol zum »Diazoreagenz« umgesetzt) auch noch heute in Teststreifen verwendet, um erhöhte Konzentrationen an Bilirubin im Urin zu detektieren. Auch zur nasschemischen Analyse einiger Arzneistoffe, die einen elektronenreichen Pyrrol- oder Imidazolring enthalten, wird das beschriebene Reaktionsprinzip verwendet. Beispielsweise wird im Europäischen Arzneibuch (EuAB, 8. Auflage) der Arzneistoff Theophyllin nach basischer Hydrolyse zu Theophyllidin mit diazotierter Sulfanilsäure zum roten Azofarbstoff umgesetzt (11). Diese sogenannte Theophyllidin-Reaktion (Abbildung 2) dient zur Unterscheidung von Theophyllin von Coffein und Theobromin, da diese nicht positiv reagieren.