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iodmethan ist sehr stark polarisiert. das Iodatom trägt eine negative partialladung und das kohlenstoffatom eine positive. es gibt nun zwei möglichkeiten für den reak-mecha. entweder ist es eine reak 1. ordnung und am geschwindigkeitsbestimmenden Schritt ist nur ein moklekül beteiligt [rechte version im bild] oder es ist eine reak 2. Ordnung und es sind zwei moleküle involviert: das iod geht dann in dem maße ab wie sich NH2- nähert. [linke version] ob Sn1 oder Sn2 stattfindet hängt von der Abgangsgruppe (iod) und dem lösungsmittel ab. je stabiler das iodanion ist und je besser es gelöst wird (stichwort solvathülle) desto wahrscheinlicher ist der SN1 mechanismus zitat wikipedia: "Aliphatische primäre Amine entstehen durch den Austausch des Halogenids gegen die Aminogruppe (-NH2). Diese Reaktion findet in Ammoniak als Lösungsmittel statt und wird auch als Ammonolyse bezeichnet. " (suchbegriff:nukleophile substitution) geholfen? gerne auch den danke-butoon benutzen;-) mfg noname01... Eliminierungen: Spezielle Beispiele und Anwendungen - Chemgapedia. 3. 44 KB Ø Punkte 0 Bewertung Zuletzt bearbeitet von Lichtenberg2 am 11.
4 Synthese von Aminen Alkylierung von Aminen Amine sind nucleophil: sie reagieren mit Halogenalkanen zu Alkalaminen. Die Reaktion ist jedoch schwer zu kontrolieren. Es entstehen mehrfach substituierte Produkte, meist sogar Tetraalkylammonium-Salze. Zum Beispiel: Betrachten wir die Alkylierung von Ammoniak mit 1-Brombutan. Wenn wir äquimolare Mengen der Ausgangssubstanzen vorlegen, entsteht als Produkt Butylammoniumbromid, das mit dem vorliegenden Ammoniak sofort ein Proton austauscht. Die geringen Mengen von Butylamin, die so entstehen, konkurrieren mit Ammoniak um das Alkylierungsreagenz. Durch weitere Alkylierung entsteht ein Dibutylammoniumsalz, das sein Proton an jede der beiden anwesenden N-Basen geben kann, so dass Di-n-butylamin entsteht. u. s. w. So kommt es schliesslich zu einer Mischung von Alkylammoniumsalzen und Alkanaminen: Reduktion von Nitrilen Wir haben schon gesehen, dass durch Reduktion mit LiAlH 4 oder durch Hydrierung mit Pd/C Katalysator und H 2 Nitrile in Amine umgewandelt werden können: Reduktion von Nitroarenen Für die Synthese von Arylaminen ist die einfachste Methode die Reduktion von dem entsprechenden Nitro-Aromaten.
Strukturformel Allgemeines Name Iodmethan Andere Namen Methyliodid Monoiodmethan Halon 10001 Summenformel CH 3 I Kurzbeschreibung farblose, stechend etherisch riechende Flüssigkeit [1] Externe Identifikatoren/Datenbanken CAS-Nummer 74-88-4 EG-Nummer 200-819-5 ECHA -InfoCard 100. 000. 745 PubChem 6328 Wikidata Q421729 Eigenschaften Molare Masse 141, 94 g· mol −1 Aggregatzustand flüssig Dichte 2, 28 g·cm −3 [1] Schmelzpunkt −66 °C [1] Siedepunkt 42 °C [1] Dampfdruck 441 h Pa (20 °C) [1] 538 hPa (25 °C) [1] 630 hPa (30 °C) [1] 1318 hPa (50 °C) [1] Löslichkeit schlecht in Wasser (8, 66 g·l −1 bei 20 °C) [1] Dipolmoment 1, 62 D [2] (5, 4 · 10 −30 C · m) Brechungsindex 1, 5304 [3] Sicherheitshinweise GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), [4] ggf. erweitert [1] Gefahr H- und P-Sätze H: 301+331 ‐ 312 ‐ 315 ‐ 319 ‐ 335 ‐ 351 ‐ 410 P: 273 ‐ 302+352 ‐ 304+340 ‐ 305+351+338 ‐ 308+310 [1] MAK aufgehoben, da Verdacht auf krebserzeugende Wirkung [1] Schweiz: 0, 3 ml·m −3 bzw. 2 mg·m −3 [5] Toxikologische Daten 76 mg·kg −1 ( LD 50, Ratte, oral) [3] Thermodynamische Eigenschaften ΔH f 0 −13, 6 ± 0, 5 kJ·mol −1 [6] Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Sicherheitshinweise GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert Gefahr H- und P-Sätze H: Giftig bei Verschlucken oder Einatmen. Gesundheitsschädlich bei Hautkontakt. Verursacht Hautreizungen. Verursacht schwere Augenreizung. Kann die Atemwege reizen. Kann vermutlich Krebs erzeugen (Expositionsweg angeben, sofern schlüssig belegt ist, dass diese Gefahr bei keinem anderen Expositionsweg besteht). " Sehr giftig für Wasserorganismen mit langfristiger Wirkung P: Freisetzung in die Umwelt vermeiden. Bei Berührung mit der Haut: Mit viel Wasser / … waschen. (Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen Bei Einatmen: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen. Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen. Bei Exposition oder falls betroffen: Sofort Giftinformationszentrum, Arzt oder … anrufen.