Anzeige Wiktionary Keine direkten Treffer Wikipedia-Links mol · Grad Celsius · Pascal (Einheit) · The Journal of Chemical Thermodynamics · Flüssigkeit · Karzinogen · Methylgruppe · Ammoniak · Amin · Quartäre Ammoniumverbindungen · Alkalische Lösung · Protonierung · Dissoziation (Chemie) · Exotherme Reaktion · Iod Quelle: Wikipedia-Seite zu 'Iodmethan' [ Autoren] Lizenz: Creative Commons Attribution-ShareAlike "Iodmethan" suchen mit: Wortformen von · Beolingus Deutsch-Englisch
Hi, nucleophile = Kern liebend Substitution = Austausch oder Verdrängung CH 3 Br + |NH 3 --> CH 3 -N + H 3 + Br - Am Stickstoff ist ein freies Elektronenpaar (der Strich "|") Das Brommethan gibt Br - (also Bromid) ab, damit wird der Rest C + H 3 positiv. Das Ammoniak ist das Nucleophile. Es "mag" wegen des freien Elektronepaars die positive Ladung am C-Atom. Und stellet eine Verbindugn her. Damit ist die nucleophile Substitution schon erledigt. Jetzt stellt sich nur noch die Frage ob nicht in beiden Fällen jeweils H + abgegeben wird und damit die Ladung im Molekül verschwindet. das ganze war der Grenzfall die sogenannten S N 1- Reaktion. Die zweite Reaktionsmöglichkeit ist der S N 2-Mechanismus dabei wird nicht das positiv geladen Carbokation ( C + H 3) gebildet, sondern die Dissoziation und Addition finden in einem Schritt (konzertiert! Eliminierungen: Spezielle Beispiele und Anwendungen - Chemgapedia. ) statt. Dieser zweite Reaktionsmechanismus dürfte für deine Reaktion gültig sein, weil das C + H 3 nicht sehr stabil ist (wo soll den die Ladung verteilt werden?
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C Iodmethan, veraltet Methyliodid, ist eine organische Halogenverbindung. Darstellung [ Bearbeiten | Quelltext bearbeiten] Iodmethan entsteht in einer exothermen Reaktion, wenn Iod zu einem Gemisch von Methanol und rotem Phosphor gegeben wird. [7] Das iodierende Reagenz ist Phosphortriiodid, das in situ gebildet wird: Alternativ kann Iodmethan durch Reaktion von Dimethylsulfat mit Kaliumiodid in Gegenwart von Calciumcarbonat hergestellt werden: [7] Methyliodid/CH 3 I kann durch Destillation und nachfolgendes Waschen mit Na 2 S 2 O 3 von Iod gereinigt werden. Iodmethan – Chemie-Schule. Physikalische Eigenschaften [ Bearbeiten | Quelltext bearbeiten] Iodmethan ist bei Umgebungstemperatur und Normaldruck eine farblose, etherisch riechende Flüssigkeit. Bei Normaldruck siedet die Verbindung bei 42, 44 °C. [8] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log 10 (P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4, 1554, B = 1177, 78 und C = −32, 058 im Temperaturbereich von 218 bis 315, 6 K [9] bzw. mit A = 4, 14897, B = 1223, 831 und C = −20.
Eliminierungen: Hofmann-Eliminierung Quartäre Ammonium-Verbindungen können unter basischen Bedingungen ein tertiäres Amin abspalten. Zunächst wird das Amin mit einem Überschuss Methyliodid in die quartäre Ammonium-Verbindung überführt. Man sagt auch: "Das Amin wird erschöpfend methyliert. " Die Verwendung eines Methylhalogenids hat den Vorteil, dass in den Methyl-Gruppen keine Eliminierung stattfinden kann und somit nur der Alkyl-Rest für eine Eliminierung zur Verfügung steht. Diese erfolgt meistens durch Zugabe von feuchtem Silberoxid. Gemäß dem E 2 -oder E1cB-Mechanismus greifen die OH - -Ionen an einem Wasserstoffatom in β-Stellung an und das Trimethylamin tritt aus. Diese Umsetzung, auch als Hofmann-Eliminierung bezeichnet, wurde früher zur Strukturbestimmung von stickstoffhaltigen Naturstoffen verwendet. Auf diese Weise kann z. B. die genaue Lage des Stickstoffatoms in einem Ring bestimmt werden.
179 im Temperaturbereich von 315, 6 bis 521 K. [9] Die Verbindung ist schwer brennbar. Der Explosionsbereich liegt zwischen 8, 5 Vol. ‑% (500 g/m 3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 66 Vol. ‑% (3870 g/m 3) als obere Explosionsgrenze (OEG). [10] Die Zündtemperatur beträgt 355 °C. [10] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2. Chemische Eigenschaften [ Bearbeiten | Quelltext bearbeiten] Iodmethan reagiert mit Alkali- und Erdalkalimetallen und wird zur Methylierung (Einführung einer Methylgruppe) von organischen Substanzen verwendet. Ammoniak und Amine reagieren mit Iodmethan unter Bildung von Methylammoniumiodiden. Durch Wiederholung dieser Reaktion können quartäre Ammoniumionen erzeugt werden (sog. erschöpfende Methylierung), wobei nach jedem Schritt das Amin mit einer Base freigesetzt wird: Quartäre Ammoniumionen können nicht mehr durch Laugen deprotoniert werden. Ihre Salze sind vollständig dissoziiert. Toxische Eigenschaften [ Bearbeiten | Quelltext bearbeiten] Iodmethan hat sich im Tierversuch als krebserregend erwiesen.
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